2) L’installation de Guerlain à Paris

 


En 1828, Pierre François Guerlain s’installe à Paris où il ouvre sa première parfumerie rue Rivoli. Le chimiste acquiert vite une réputation auprès des élégantes parisiennes, et est nommé “Parfumeur officiel de sa majesté” par Napoléon III.  


 

                                               

Eau de Cologne du Coq, flacon abeille 1853, Guerlain.



a) L’arrivée des senteurs synthétiques

 

Avec la naissance de la chimie organique au XIXe siècle, une nouvelle méthode d’obtention de substance odorante voit le jour : la synthèse. C’est en 1833 que les chercheurs Dumas et Péligot isolent l’aldéhyde cinnamique, molécule responsable de l’odeur de la cannelle. Les aldéhydes sont restés longtemps inexploités à cause de leur forte odeur parfois désagréable.

Ce n’est cependantqu’en 1856 que le chimiste Luigi Chiozza synthétise le premier arôme d’origine naturelle, l’arôme de cannelle. Vers le dernier tiers du siècle la recherche de produits synthétiques s’accélère. Apparaissent alors certains produits de synthèse encore utilisés aujourd’hui comme la vanilline (arôme de la gousse de vanille) ou la coumarine (arôme de la fève de Tonka), toutes deux utilisées dans le parfum Jicky de Guerlain. Ce parfum, lancé par Aimé Guerlain en 1889 est considéré comme le premier parfum  moderne, bien que le premier parfum synthétique créé soit Fougère royale par Paul Parquet. En effet, en plus d’utiliser des matériaux synthétiques, Jicky est le premier à prendre en compte la structure en trois notes, utilisée majoritairement aujourd’hui. Auparavant, les parfums étaient soliflores, et ne comportaient qu’une note unique.  



Jicky, Guerlain, (source: http://poivrebleu.com/2007/09/14/perfume-guerlain-jicky/)


Par la suite, beaucoup de parfumeurs vont utiliser des odeurs synthétiques dans leur parfum, qui s’avèrent être avantageuses pour plusieurs raisons.

D’abord, on note que la synthèse a rendu possible l’utilisation dans la parfumerie de certains arômes qui ne pouvaient être extraits, c’est le cas par exemple de l’arôme de muguet. Elle a également permis la création de nouvelles odeurs, introuvables dans la nature ainsi que la baisse du coût des parfums.







Bien que possédant une structure atomique différente, deux molécules peuvent produire une odeur similaire. C’est le cas notamment de l’androsténol et du brassylate d’éthylene produisant tous deux l’odeur du musc.

              

 

à gauche: formule topologique de l’androsténol

à droite: formule topologique du brassylate d’éhylène

(source: http://www.cnrs.fr/cw/dossiers/doschim/decouv/parfums/loupe_molecule_odeur.htm)



Ainsi, la synthèse de molécules odorantes consiste à créer à partir de composants divers une molécule ayant les mêmes propriétés olfactives que la molécule naturelle.

                                                                                     

Ces synthèses sont des synthèses d’esters odorants. Elles mettent donc en pratique des processus d’estérification, des réactions chimiques qui se produisent  lorsqu’on mélange un alcool et un acide carboxylique, c’est-à-dire un acide contenant un groupement carboxyle –C(O)OH. Le groupe caractéristique d’un ester est -COO-. La formule générale d’un ester est R-COO-R’ avec R un atome d’hydrogène ou une chaîne carbonée et R’ une chaîne carbonée.






On a donc l’équation suivante :

Cette réaction est lente et limitée, elle ne produit pas de chaleur. En revanche, l’utilisation de catalyseur ou l’augmentation de la température permettent de l’accélérer.


 

b) La synthèse du jasmin


Le but de cette expérience est de synthétiser l’acétate de benzyle, principal constituant de l'arôme de jasmin.



 

formule topologique de l’acétate de benzyle

 

(source : http://fr.wikipedia.org/wiki/Ac%C3%A9tate_de_benzyle )



Liste de matériel



* système de chauffage à reflux : chauffe ballon, ballon, élévateur à croisillons, refroidisseur à eau, pierre ponce.


                    * verrerie : 3 béchers 50mL, 3 béchers 15mL, 1 erlenmeyer, 1 ampoule à décanter, 1 agitateur, pipettes graduées 1, 5 et 10 mL.


* pour la synthèse : 15mL d’acide acétique, 12mL d’alcool benzylique, 1mL d’acide sulfurique concentré à 90%


* pour la chromatographie sur couche mince : couche mince de silice 5*10 cm, 1 lampe à UV, éluant : cyclohexane 9mL, éthanoate d’éthyle 3mL



Expérience:




On met dans un ballon 15mL d’acide acétique ( C2H4O2)

 

12 mL d’alcool benzylique (C7H8O) et ensuite 1mL d’acide sulfurique concentré.




Montage de chauffage à reflux




On ajoute quelques grains de pierre ponce et on met à chauffer le tout sous hotte avec chauffage à reflux durant environ 30minutes.


Ici, les grains de pierre ponce servent à réduire l’ébullition et le réfrigirant à eau, à limiter la perte de produits par évaporation.



L’acide sulfurique joue le rôle de catalyseur, c’est à dire qu’il sert à accélérer la réaction d’estérification.



                             


Après cette étape, on laisse refroidir la solution, puis on la place dans une ampoule à décanter. On obtient alors deux phases : la phase aqueuse contenant l’eau et des résidus d’acide acétique, et la phase organique, contenant l’acétate de benzyle et des résidus d’alcool. La phase aqueuse est la plus dense, elle se trouve donc en bas du ballon. La phase organique est moins dense, elle est donc au dessus. On élimine donc la phase inférieure afin de ne garder que la phase organique.





On remarque que l’équation bilan de la réaction suit le modèle de l’estérification :
Avec cette méthode on obtient un rendement d’environ 60%. En effet, la fabrication d’eau lors du processus d’estérification entraîne son processus inverse : l’hydrolyse. La formule de l’hydrolyse s’écrit :

 Ester + eau = acide carboxylique + alcool
avec R un hydrogène ou une chaîne carbonée et R’ une chaîne carbonée

Afin d’obtenir un rendement proche de 100%, on a remplacé l’acide acétique par de l’anhydride d’acétate, obtenu en éliminant la molécule d’eau  (de formule C4H6O3). Ainsi il n’y a pas d’eau formée au cours de la réaction, et donc pas d’hydrolyse. Nous n’avons pas utilisé de catalyseur car celui-ci contient une petite quantité d’eau susceptible de réagir violemment avec l’anhydride.

L’équation bilan d’une estérification avec un anhydride s’écrit alors :



Anhydride d’acide + alcool                =                ester                 +   acide carboxylique  

Lorsqu’on trempe une mouillette dans la solution obtenue et qu’on l'aère quelques secondes, celle-ci a alors l’odeur sucrée du jasmin.

Nous effectuons donc une chromatographie sur couche mince afin de comparer le produit synthétisé avec de l’essence de jasmin synthétique achetée dans le commerce.


Tout d’abord on prépare l’éluant : ¼ d’éthanoate d’éthyle pour ¾ de cyclohexane à savoir ici 3 et 9 mL. On trace ensuite un trait au crayon à papier à 1 cm du bord de la couche mince. On place une goutte de l’essence de jasmin de synthèse commercial sur le trait que l’on numérote 1 et une goutte de la solution synthétisée que l’on numérote 2. On immerge la base de la couche mince dans environ 5 mm d’éluant, en attendant que celui-ci atteigne le haut de la couche mince.



                                                 

 arôme de jasmin synthétique commercial            Couche mince immergée dans l’éluant


Enfin, on observe la couche mince à la lampe à UV.


 

En 1 produit commercial, en 2 produit synthétisé. Première tache entourée en partant de la gauche : acétate de benzyle.

 



La synthèse est réussie : on obtient bien de l’acétate de benzyle. Les deux autres composants de l’arôme de jasmin commercial sont soit d’autres molécules entrant en jeu dans l’odeur du jasmin, soit des impuretés suite à la synthèse.



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